Олег Ломакин родился 26 августа 1924 года в городе Красный Холм Тверской губернии. В 1952 году Олег Ломакин окончил ЛИЖСА имени И. Е. Репина (мастерская Бориса Иогансона). Занимался у Михаила Платунова, Леонида Овсянникова, Александра Зайцева.Участник выставок с 1952 года. Член ЛОСХ с 1952 года.Писал портреты, жанровые и исторические композиции, пейзажи. Заслуженный художник РСФСР (1981). Произведения Олега Ломакина находятся в ГРМ, в художественных музеях и частных собраниях в России, США, Франции, Японии и других странах.