Дмитрий Маевский родился 17 мая 1917 года в Петрограде. В 1935 году успешно сдал экзамены в ЛИЖСА, но не был зачислен в связи с реорганизацией института. В 1937-1939 годах занимался в изостудии, руководимой Исааком Бродским. В 1946-1953 годах посещает изостудии, руководимые Петром Бучкиным и Александром Харшаком. Участник выставок с 1939 года. Член ЛССХ с 1955 года. Писал пейзажи, портреты, жанровые картины, этюды с натуры. Произведения Дмитрия Маевского находятся в музеях и частных собраниях в России, США, Франции, Японии и других странах.